После краткого устного экзамена, проведенного полковником Тайером, настолько поверхностного, что он мог служить только для отсеивания идиотов и неумех, кадеты были отправлены в путь, и каждый был определен в палатку, которую, как и большинство комнат в казарме, он должен был делить с тремя другими кадетами. Соседи по палатке должны были вместе приобрести "их общий туалет - смотровое стекло, умывальник и таз, кувшин, жестяное ведро, метлу и щетку для чистки" - спартанское оборудование, которое должно было служить им летом и зимой; и каждый кадет должен был купить свою форму. Большинство кадетов горько жаловались на еду, но Ли не рискнул высказать свое мнение - тогда, как и позже, он не был привередлив в еде. Питание было обильным, но качество ингредиентов находилось где-то между плохим и убогим, а однообразие меню лучше всего (хотя, возможно, и слишком оптимистично) описал подрядчик, владевший гостиницей и успешно предложивший самую низкую цену за организацию питания в столовой для курсантов: "Дайте молодым людям много первоклассного хлеба, масла и картофеля, и они будут требовать мало мяса, и никогда не будут жаловаться на это". Кадеты, которые могли позволить себе такую цену, тайком ходили поесть (и выпить, хотя алкоголь, как и табак в любом виде, был запрещен) в близлежащую таверну Гридли, но поскольку Роберт Э. Ли был выпущен без отчислений, мы можем быть уверены, что он не был среди них.

Тем, кто провел лето в долине Гудзона и испытал на себе ее жару, высокую влажность и процветание насекомых, может показаться, что жизнь в палатке будет суровым испытанием, но курсанты, похоже, предпочитали ее жизни в казармах, и, возможно, не без оснований: комнаты в казармах были маленькими, тесными (четыре курсанта на комнату в Северной казарме, три на комнату в Южной), плохо проветривались в теплую погоду, обогревались только угольным камином в зимние месяцы и были обставлены только учебным столом и четырьмя стульями. Каждому соседу по комнате приходилось расстилать свой матрас и класть его на пол в своеобразный закуток с занавесками - место, больше подходящее для собаки, чем для человека. Ни внутри, ни снаружи еще не было водопровода, и кадеты сами наполняли водой свои тазы для бритья и купания (последнее обязательно раз в неделю). Тогда, как и сейчас, личная чистота и безупречность формы вдалбливались в курсантов с первого дня, как и беспрекословное послушание. Новым кадетам уделяли по четыре часа в день на строевые занятия, и ко 2 июля, менее чем через месяц после их прибытия, они были достаточно хороши, чтобы их проинспектировал стареющий маркиз де Лафайет, который посещал дом Ли в Александрии, когда в последний раз был в Соединенных Штатах. Маркиза приветствовали артиллерийским салютом, и он обнаружил, что "кадеты одеты в военную форму, великолепный оркестр играет национальные мелодии, и все это представляет собой прекрасный военный вид". Он пообедал в столовой и познакомился с несколькими кадетами, но неизвестно, был ли среди них Ли. Однако для юного Ли это должно было быть великолепным военным событием, связывающим героическое прошлое восемнадцатого века с настоящим девятнадцатого, и вряд ли его не тронул тот факт, что его отец и Лафайет были друзьями и товарищами по оружию.

Учебный год начался 27 августа, когда кадеты переехали из летних палаток в казармы, и невозможно не восхититься учебным планом, во многом разработанным Тайером, в котором основное внимание уделялось математике и французскому языку. Знание высшей математики, конечно, было необходимо для офицера, особенно для службы в инженерных войсках или артиллерии, а французский был не только языком старейшего, фактически единственного, языка Америки, но, что еще важнее, языком большинства военных учебников, которые кадетам предстояло освоить, и лишь немногие из которых были переведены на английский. Сам Тайер был отправлен во Францию, чтобы, помимо прочего, изучить учебную программу в знаменитой Политехнической школе в Париже, одной из великих французских школ, специализирующихся на естественных, инженерных и военных науках, и в то время, безусловно, самой выдающейся и передовой в мире. В Америке не существовало ничего даже отдаленно похожего, и Тайер, насколько это было возможно, попытался интеллектуально смоделировать Вест-Пойнт по его образцу; неудивительно, что процент неудач среди кадетов был - и должен был быть - высоким. Для Роберта, который целый год усердно зубрил математику в Александрии, математические курсы не представляли особой сложности - всю жизнь у него была "голова для цифр" и страсть к математической точности, качества, которых трагически не хватало его отцу. Тем не менее, расписание первокурсника Вест-Пойнта, похоже, было составлено так, чтобы испытать ум, тело и характер кадета до крайних пределов, даже для такого хорошо подготовленного, как Роберт. Его день начинался с побудки в 5:30, после которой он сворачивал постельное белье, умывался, одевался и отвечал на первую из многочисленных перекличек дня. Затем у курсантов было полчаса на подготовку своих кают к осмотру, потом час на учебу, после чего они шли на завтрак в семь часов. Полчаса - это все, что им отводилось на прием пищи, после чего они формировались для проверки и очередной переклички, а затем шли на урок математики с восьми до одиннадцати часов; затем они возвращались в казарму на два часа занятий, после чего шли на обед, или, как его тогда называли, ужин, главный прием пищи в течение дня. В два часа они снова выходили на парад и шли в класс французского языка на два часа, после чего занимались строевой подготовкой до заката, заканчивая парадом в полном облачении и смотром, после чего через полчаса ужинали (хлеб, масло и патока); затем они возвращались в свои каюты и занимались до 9:30. Еще одна перекличка и осмотр завершали день в десять часов.

Это было расписание, хорошо рассчитанное на то, чтобы уберечь кадетов от проделок, хотя молодые люди, как они есть, часто не справлялись с ним. Список вещей, запрещенных кадетам, был длинным и недвусмысленным: "Ни один кадет не может пить, играть в карты или употреблять табак"; кадеты не могли готовить в своих каютах, читать художественную литературу в любой форме или подписываться на более чем одно периодическое издание, выбор которого должен быть одобрен суперинтендантом. Потасовки, издевательства над младшими кадетами, розыгрыши и дуэли были строго запрещены, как и купание в реке или выход за пределы академии без разрешения. В часовне, которая была обязательной, проповедь иногда длилась по два часа и более. Роберт, судя по всему, даже в столь раннем возрасте был необычайно серьезным, трудолюбивым